Сразу сказывается отсутствие пакетного менеджера, все качаем ручками
Скачиваем и устанавливаем в этом же порядке python, сам ipython, setuptools который предоставляет easy_install и pyreadline для работы автодополнения. Для каждого пакета есть инструкции и при их соблюдении все будет работать))
зы ipython после установки можно найти там
C:\Python26\Scripts\ipython.exe